Хлопоча о тесном союзе с вековым врагом и даже мечтая о династическом соединении с Польшей под властью московского царя или его сына, Нащокин производил чрезвычайно крутой поворот во внешней московской политике. Он имел свои соображения, оправдывавшие такую перемену в ходе дел. Малороссийский вопрос в его глазах был пока делом второстепенным. Если, писал он, черкасы (казаки) изменяют, то стоят ли они того, чтобы стоять за них? Действительно, с присоединением восточной Малороссии главный узел этого вопроса развязывался, Польша переставала быть опасной для Москвы, твердо ставшей на верхнем и среднем Днепре. Притом нельзя было навсегда удержать временно уступленный Киев и присоединить западную Малороссию, не совершив международной неправды, не нарушив Андрусовского перемирия. А Нащокин был одним из редких дипломатов, обладающих дипломатической совестливостью, качеством, с которым и тогда неохотно мирилась дипломатия. Он ничего не хотел делать без правды: «Лучше воистину принять злому животу моему конец и вовеки свобод ну быть, нежели противно правды делати». Поэтому, когда гетман Дорошенко с западной Малороссией, отложившись от Польши, поддался турецкому султану, а потом изъявил согласие стать под высокую руку царя московского, Нащокин на запрос из Москвы, можно ли принять Дорошенка в подданство, отвечал решительным протестом против такого нарушения договоров, выразил даже негодование, что к нему обращаются с такими некорректными запросами. По его мнению, дело надобно было повести так, чтобы сами поляки, разумно взвесив свои и московские интересы, для упрочения русско-польского союза против басурман и для успокоения Украйы добровольно уступили Москве и Киев, и даже всю западную Малороссию, «а нагло писать о том в Польшу невозможно». Еще до перемирия в Андрусове Нащокин убеждал царя, что с польским королем «надобно мириться в меру», на умеренных условиях, чтобы поляки не искали потом первого случая отомстить: «взять Полоцк да Витебск, а если поляки заупрямятся, то и этих городов не надобно». В докладе о необходимости тесного союза с Польшей у Нащокина вырвался даже неосторожный намек на возможность отступиться и от всей Малороссии, а не от западной только, ради упрочения союза. Но царь горячо восстал против такого малодушия своего любимца и очень энергично выразил свое негодование. «Эту статью, – отвечал ему царь, – отложили и велели выкинуть, потому что непристойна, да и для того, что обрели в ней полтора ума, один твердый разум да половину второго, колеблемого ветром. Собаке недостойно есть и одного куска хлеба православного (полякам не подобает владеть и западной Малороссией): только то не по нашей воле, а за грехи учинится. Если же оба куска святого хлеба достанутся собаке – ох, какое оправдание приимет допустивший это? Будет ему воздаянием преисподний ад, прелютый огонь и немилосердные муки. Человече! иди с миром царским средним путем, как начал, так и кончай, не уклоняйся ни направо, ни налево; господь с тобою!» И упрямый человек сдался на набожный вздох своего государя, которого порой прямо не слушался, крепко ухватился и за другой кусок православного хлеба, вытягав у поляков в Андрусове вместе с восточной Малороссией еще Киев из западной.