Попытка Батисты в мае 1958 года провести широкую контрповстанческую операцию под названием "Финальная фаза" окончилась для диктатора провалом: более 400 батистовских солдат и офицеров были взяты в плен.
12 ноября 1958 года Ф. Кастро отдал приказ о начале операции "Решающее вторжение". К этому времени перевес в силах все еще оставался на стороне правительственных войск. Армия Батисты насчитывала около 50 тыс. военнослужащих, в том числе свыше 2 тыс. офицеров, 80 самолетов, 30 легких и средних танков, 50 бронемашин, 400 автомобилей, несколько десятков боевых кораблей. Но деморализованная армия уже не могла оказать серьезного сопротивления
Повстанческой армии: солдаты и офицеры сотнями сдавались в плен. Исход восстания был предрешен. В ночь на 1 января 1959 года Батиста был вынужден бежать с Кубы.
Соединенные Штаты сначала заняли позицию нейтралитета в отношении повстанческого движения. Но с каждым днем Ф. Кастро вызывал в Вашингтоне все большее раздражение. После бегства Батисты при активном участии американского посольства была срочно сформирована правительственная хунта, которая провозгласила президентом страны члена верховного суда Карлоса Мануэля Пьедро. Но было уже поздно. Всеобщая политическая забастовка в Гаване (около 500 тыс. чел.) под лозунгом "Вся власть Повстанческой армии!" кардинальным образом изменила политическую ситуацию в стране. Под натиском народа временное государственное руководство было вынуждено покинуть страну.
2 января 1959 года в город вступили первые колонны партизан под командованием Э. Че Гевары и К. Сьенфуэгоса. Столичный гарнизон не осмелился оказать сопротивление повстанцам. Ф. Кастро и его сторонники, несмотря на все прогнозы зарубежных аналитиков, победили. Это была оглушительная публичная "пощечина" администрации США, определившая все дальнейшие взаимоотношения между странами. "Обида" американцев была столь сильной, что когда в апреле 1959 года Ф. Кастро, как глава государства, приехал в Вашингтон по приглашению Американской ассоциации издателей газет, президент Эйзенхауэр покинул столицу, чтобы не принимать кубинского лидера. Эту миссию он возложил на Никсона, встретившегося с Фиделем в здании конгресса. Однако разговора о сотрудничестве между странами не получилось. По словам бывшего начальника Аналитического управления КГБ СССР генерал-лейтенанта Н.С. Леонова, Кастро натолкнулся "на хамство, наглость, высокомерие" . Это не могло не задеть импульсивного и самолюбивого Фиделя и несомненно оказало большое влияние на его дальнейший антиамериканизм.
11 января Революционное правительство Кубы было признано Советским Союзом. А спустя полгода, в июле 1959 года, начальник разведки Кастро майор Рамиро Вальдес отправился в Мексику для проведения секретных переговоров с советским послом и резидентурой КГБ.
В результате, по информации К. Эндрю и О. Гордиевского, на Кубу было направлено некоторое количество советских советников (по западным источникам – более 100), которые должны были перестроить систему разведки и безопасности Кастро. Среди них было много "лос ниньос" – детей испанских коммунистов, обосновавшихся после гражданской войны в Испании (1936-1939 гг.) в СССР. Некоторые из них получили военное образование, участвовали в Великой Отечественной войне, как в составе действующей армии, так и в разведывательно-диверсионных отрядах. Благодаря их помощи на Кубе были созданы сеть учебных центров по подготовке партизан и отряды кубинской добровольной дружины . Тем не менее, Москва была еще не готова открыто втягиваться в "революционный" процесс в регионе, входившем в зону активного влияния США. Посредником между революционной Кубой и Советским Союзом стала социалистическая Чехословакия.
В октябре 1959 года в Гавану прибыла советская "культурная делегация" во главе с А.И. Алексеевым – бывшим 1-м секретарем Посольства СССР в Аргентине и офицером КГБ . Главными целями этой делегации были ознакомление с обстановкой на Кубе и подготовка почвы для установления дипломатических отношений. По всей видимости, кубинские лидеры произвели на посланников СССР благоприятное впечатление, и спустя короткое время – в мае 1960 года между странами были установлены дипломатические отношения . 9 июля 1960 года Генеральный секретарь ЦК КПСС Н.С. Хрущев уже публично заявил: "Мы все сделаем, чтобы поддержать Кубу в ее борьбе… Теперь США не так уж недосягаемы, как когда-то".